いつの時代も、先進的なMilwaukee の製品開発力が当ブランドが高い評価を受けることができた大きな特徴の一つです。 一例として、時代はT型フォードの生みの親であるヘンリー・フォードが、小さくて持ち運びに便利な1/4インチサイズの電動ドリルの製造依頼を、依頼先のA.H.ピーターセンに持ちかけた、第一次世界大戦の終わりにまで遡ります。業界初の軽量かつ片手で使えるドリルを開発する挑戦は、最終的にホールシューターの開発という形で実現され、フォードはそれを心から歓迎しました。なぜなら、当時のドリルは両手で使う上、屈強な生産工だけがドリル本体を操作をすることが可能な、大変重量があり、操作性、正確性が悪い工具であったため、誰でも操作可能なホールシューターの登場は業界の常識を覆すものでした。その後、ピーターセンの施設が悲惨な火災に見舞われ事業の継続が困難になった際、彼の同僚のA.F.シーバートは、ホールシューター™の生産・開発を継続するため事業を買収し、Milwaukee Electric Tool Corporation を設立しました。 ミルウォーキー起業当初はホールシューターなどの工具の修理を中心としたビジネスを展開していましたが、ユーザーの声に耳を傾けることで問題点や、改善点を見出し、同社のエンジニアはユーザーの生産性を向上させる革新的な電動工具の開発に着手しました。競合他社の分析と独自のユーザーフィードバック両方を用いることで、HOLE-SHOOTER™はより強く、耐久性のあるものとなり、自動車産業や重金属加工産業部門の成長に貢献いたしました。 また、Milwaukee は独自の小型モーター（754W /１馬力以下）の生産を開始し、用途に応じて出力をカスタマイズしたモーターの生産を可能にし、生産性の向上、長寿命化、メンテナンスの軽減、耐過負荷性能の向上を同時に実現させました。このような生産品質・開発能力は高く評価され、Milwaukeeは後にに米国政府からESP(Equipment Specification Ratings）の承認を受け、電動サンダー、ポータブルハンドグラインダー、3/4インチ電動ハンマードリルなど、多く工具がアメリが海軍（NAVY)で使用されました。